He Wasn’t foi uma surpresa muito grande para muitos fãs. O clipe, o cenário e o conceito são bem simples, mas trouxeram uma Avril mais alegre e agitada do que nunca. A letra também fala sobre insatisfação em um relacionamento amoroso e retrata o comportamento desse rapaz que não era nada do que ela esperava. Lavigne e sua banda agitam um estúdio de gravação e interagem em pequenos momentos de atuação, incluindo uma porta, um telefone e um buquê de flores. Avril também usa asas de fada e uma tiara com chifres em alguns takes. Em certo ponto do clipe, a banda toda começa uma guerra de tortas e a diretora – também interpretada por Avril – tenta sem sucesso interromper a brincadeira. No fim, eles quebram as paredes do set usando seus instrumentos e o local é invadido por um líquido rosa.
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